1998年退役后，张晋开始做武行，最初是从担任替身演员开始的。
他的第一个替身角色是1999年吴京主演的电视剧《新少林寺》里的一个牧羊女，同年他还在《小李飞刀》中做过焦恩俊的替身并客串。拍这部戏时，香港导演袁和平看到他身手不错，邀请他加入了袁和平的袁家班做武术指导，并让他参加《卧虎藏龙》的拍摄。他在戏中不仅担任章子怡和杨紫琼的替身，负责教章子怡武打动作， 同时还负责教周润发练习太极拳，发哥对这位小老师十分敬重，临别还专门送了他一套名牌运动服，衣服上还写着：学生周润发送给张晋老师。 跟袁导做武行，张晋获得了很多施展自己才能的机会。
由于张晋的综合素质并不比赵文卓、吴京、吴越等人差，他也受到了娱乐圈制作人瞩目，开始转向幕前发展。
2000年，张晋正式成为演员，开始作幕前演出。第一部作品是和黄海冰、王艳等合作的电视剧《武林外史》，出演搞笑的驴蛋。
2001年，电影《致命密函》上映，饰演周孝彦。
2002年，内地剧集《萧十一郎》播出，张晋在剧中扮演冷酷无情又奸猾多端的反面人物雪鹰。电影《夺宝英雄》中饰演反派李军。电影《幻影天使之熊猫知道》中饰演吴凯，合作演员有瞿颖、林熙蕾、吴辰君等。张艺谋拍摄《英雄》时，好友章子怡力荐他担任甄子丹的替身。《英雄》里无名（李连杰）和长空（甄子丹）在围棋院那场出神入化的雨中打斗，很多武打动作都出自张晋的精妙构思。
扎实的功夫和良好的人品为张晋赢得了越来越多的机会。2003年，他被邀请到美国，在好莱坞电影《霹雳娇娃2》和《夜魔侠》中担任武术指导。在拍摄《霹雳娇娃2》时，还主演了一部展示华人武术精神的宣传片。《霹雳娇娃2》在全美上映时，都会先播放这个宣传片，这个宣传片几乎在好莱坞的每一个电影院里放映。同年，张晋与蔡少芬、于波、陈法蓉等主演的中国内地奇幻武侠剧《水月洞天》播出，该剧在多地都创下了很高的收视率。
2004年，《水月洞天》原班人马主演的续集《灵镜传奇》火热上映。并且电影《无敌英雄》也在同年拍摄，张晋饰演男一号林振声。合作演员有黄德斌，蔡少芬等。与吴启华、蔡少芬、苏永康、王杰、吕颂贤等众多香港演员合作拍摄了电视剧《上海滩之侠医传奇》，张晋饰演富家子弟于俊浩。该剧于2010年在新加坡播出，于2011年在香港播出。
2005年，出演的《把酒问青天》播出，张晋饰演无间道之幽冥中使冷清。
在做了几年的演员及武术指导之后，2006年张晋首次担当动作导演，执导电视剧《梁山伯与祝英台》。同年，电视剧《泪痕剑》《大明天下》及电影《天极》播出，分别饰演杨坚、武二进和赵无邪。
2007年，远赴法国拍摄的电视剧《温州人在巴黎》上映，张晋饰演陆子昊，并演绎主题曲《Paris》。同年，电影《功夫无敌》上映，饰演石四郎。
2008年，电影《武术之少年行》全国公映，张晋饰演李魁的得意门生郭楠。
2009年，电影《流浪汉世界杯》上映，张晋饰演失意球员林世荣。同年，拍摄红色题材电视剧《红七军》，该片于2010年11月29日，登上了央视一套黄金档。
2010年，电影《爱情维修站》上映。这是张晋夫妇婚后合作的第一部电影，在片中饰演了其中一对被维修的夫妇杨卓和陆楚楚。同年，音乐剧《真爱不老》在香港浸会大学会堂公演，这对他的演技和唱功是一次重大考验。
2011年8月21日，在东方卫视《舞林大会》的舞台上，与张宇共同演绎《大女人》，受到众评委一致好评，成功晋级，后因档期问题遗憾退赛。[3] 同年拍摄完成的电视剧《南少林荡倭英豪》经过两年的后期，于2013年上映。张晋饰演林家三子林展浩。剧中主题曲《嘿！兄弟》和插曲《海中央》由张晋亲自演绎。
2012年，电影《悬红》上映，饰演反派叶安，合作演员有万梓良、杜汶泽、薛凯琪等。
2013年，《一代宗师》上映，张晋的演技得到认可。同年，推出首张单曲《东·西》，该曲由台湾著名填词人方文山作词、香港著名音乐人BILLY CHAN编曲及监制。1月26日亮相台视超级巨星红白艺能大赏，首度献唱《东·西》。1月28日被邀录制上海东方卫视春晚，再度献唱《东·西》。客串电影《非常幸运》，饰演西西的新男友。并且，拍摄电影《黄飞鸿之英雄有梦》，
合作演员有彭于晏、洪金宝、王珞丹、井柏然、王祖蓝等。该片正在进行特效后期，准备于2014年底公映。
2014年，电影《澳门风云》全国公映，总票房破5亿，张晋饰演反派高先生的护卫鬼眼，打戏精彩，被赞最猛护卫。2月14日，张晋夫妇受邀登上央视元宵晚会，合唱《平凡相恋》。4月13日，凭《一代宗师》荣获第33届香港电影金像奖最佳男配角。
2015年，与吴京、古天乐、任达华合作主演的动作电影《杀破狼2》将于6月18日上映。
个人生活
2008年1月12日，与蔡少芬结婚。
2011年5月11日5时11分，蔡少芬于香港山顶嘉诺撒医院诞下其9磅4安士重的大女儿张楚儿。
2013年3月25日小女儿张信儿于香港嘉诺撒医院出生，重8磅12安士。 人物作品
幕后制作
参演电影
参演电视
音乐作品
参演MV
2014-10 第14届华语电影传媒大奖最受瞩目表现 一代宗师 （提名）
2014-10 第14届华语电影传媒大奖最佳男配角[45] 一代宗师 （提名）
2014-09 第32届大众电影百花奖最佳男配角[46] 一代宗师 （提名）
2014-04 第33届香港电影金像奖最佳男配角[47] 一代宗师 （获奖）
人物评价 重庆好男儿的标准是义气和勇敢，在自小习武的张晋身上，就有这种品质（新浪娱乐评）。他很勤力很乖，很有上进心（周润发评）。是一个好对手，也是一个好演员（谢霆锋评）。张晋的好处是一个武师演文戏演得好，这是很少有的（陈果评），他的可塑性很高，很优秀（王家卫评）。《一代宗师》里的念念不忘，必有回响，正好印证了张晋这些年来走过的崎岖路途。诚如本山大叔戏里所说，混娱乐圈跟混武林一样，同样也很讲究火候，当你还是里子时，要做好自己本分；当你活成面子后，也要宠辱不惊。当过没名分、没正面镜头的武打替身，遭受过吃女人软饭的白眼，这些经验都内化而成张晋演马三时心中的那团火。马三的绝技老猿挂印，其实还有一个连续技叫回首岁月，无论如何，张晋熬出头了，有了占戏比张震还多的《一代宗师》，别人终于不再只记得他是蔡少芬丈夫（南方都市报评）。
